serejoyさん、こんにちは。

全然お答えではないんですが、
うちの会社でもそのつけ合わせに時間がかかっています。

うちの場合は、最初は送り状をもとに行っていたんですが
今はヤマトさんや佐川さんのソフトを使って送り状を出しているので
出荷順に並べてCSV出力(エクセルで開けます)をしています。

そうすると請求書とほぼ同時期に出荷の集計が出るので
チェックするのは早くなったかと思います。

特にヤマトさんのB2というソフトは、送り状を作成するだけでなく、いつ届いたか?とか送料もきちんと出てくれるのでかなり重宝しています。

いまserejoyさんの会社がどのように送り状を作成していらっしゃるのかが分かりませんが、送り状を作成するところから見直してみてはいかがでしょうか?