yujunさん、こんにちは。

法的には、会社負担を増やすのはＯＫですが、個人負担を増やすのはＮＧです。
ですので、コンプライアンスの観点からはやってはいけないということになりますが、実際にこの問題に直面したらその社員のことを考えてあげれば」あげるほど悩むところですね。
でも、法に違反している以上、やっぱり「やらないほうが無難でしょう」という結論にはなってしまいますね。

ちなみに、資格喪失後の継続給付の要件である「１年以上被保険者であったこと」というのは、必ずしも同一の保険者である必要はなく、同一日に資格を得喪していれば前職の被保険者期間も通算できる、という通達があります（昭和27年保文発3532号）。
もし御社に入社する前日まで前職で勤務していて通産１年を超えていたら、通達の解釈どおり資格喪失後も傷病手当金の継続給付を受けられますので、なにも心配する必要はないということになりますし、前職と御社の間に空白の期間があるのであれば、その時期はもともと収入ゼロだったけど生活できていたのだから、今回もゼロになっちゃうけどがんばってくださいね（←もちろんもっとやわらかい言い方をしてあげてください（笑））でいいのかな、と思います。

結局、いずれにしても冷たいようですが、まだわずか入社１ヶ月の社員にリスクを冒してまでフォローしてあげる必要はないというように私は思います。