少し複雑に考えられているような気がします。個人ということですので前払費用と長期前払費用に分ける必要はないでしょう。

H22/4/29
前払費用　30,870　事業主借　30,870
（いったん全部前払費用で処理する。この方があとで見たときに総額がわかりやすい）

H22/12/31
損害保険料　1,158 前払費用　1,158（H22対応分）

※30,870÷20年×9ヶ月÷12ヶ月

H23/12/31
損害保険料　1,544　前払費用　1,544（H23対応分）

以下同じ

himawari8さんの仕訳のタイミングが本来は正しいと思いますが
上記のように年末に決算仕訳として当年分を振り返る方がわかりやすいかなと思います。
個人ですので処理はなるべく簡単な方がいいと思いますので。

また、長期前払費用→前払費用→損害保険料という3段階にされていますのでこれも前払費用→損害保険料の2段階で処理するほうが簡単です。

現金と事業主借をからませていますが、これも必要ありません。