御社の対応は、違法な扱いとなります。
上司と相談され、当該従業員を雇用時に遡って加入手続きをするとともに、本人負担分の雇用保険料の徴収方法を検討されるようお勧めします。

雇用保険は、法定の適用除外者でなければ、労働者の意向にかかわらず事業主に加入義務があります。
労働局の立ち入り検査があれば、未加入者については最大2年遡って加入させ保険料を支払うよう指導勧告、又は業務改善命令ということになります。

その結果、該当者を遡及加入させ、本人負担保険料追加徴収念書を添えた改善報告書を提出するというドタバタに発展する可能性大です。