現実には期間による割引率の差とか
払戻手数料のような問題もあって
こんなに単純ではないでしょうが、

7月,8月はそれまで通り
通勤費 100 / 前払費用 100
8月分を振り替えた時点で前払費用の残高は
600-100×2=400

9月からは毎月
通勤費 60 / 前払費用 60
12月分まで振り替え終えた時点の予定残高は
400-60×4＝160

これをそのまま繰り越して、12月になったら
翌1-6月分として60×6−160＝200だけ
支給することとしてもよいでしょうし、
9月以降の適当な時期に160の返還を求めて
現預金 160 / 前払費用 160
として、一旦差額を精算してしまうのも
良いかと思います。