リースを行うって事は5年後リース会社に返さなきゃいけないんですよね？
結構高額のシステムっぽいですけど5年で返しちゃって困らないものなんですか？
移転外リースなら6年目以降から再リース料がかかってきますよね。長く使うなら買ったほうが特だと思います。

最初から所有権移転リースってことであれば経済状態とかよるんじゃないですかね。

銀行金利と比べたり、リース会社で保守メンテ契約があるとか、調達力があるとかも考慮して考えるといいと思います。
うちの会社なんかは車なんかだとちょっと金額は高くても調達とか、自動車税とか車検とか面倒な事務をなくすためにリースにしてたりします。

システムならソフトウェア勘定でいいと思います。サーバーとか有形資産であれば備品になってくるのかな。