社長さんの入っている「一人親方保険」とは
労災保険の特別加入のことじゃないかと思われます。
本来役員は雇用保険も労災保険も入れないのですが
役員とはいえ業務上の災害は起こりうるのに
それではあまりにハイリスクなので、労災部分だけは
つけてあげようというもの（だと聞きました）です。

これは、いざというときの給付日額で
年間の掛金が変わります。
うちが組合でもらったパンフによると
給付基礎日額4000円で20440円です。

元請の労災では下請業者分はカバーされないため
下請で仕事をする場合は入っておかねばならないとありますので
外注さんには事業主（一人親方）として
これに入ってもらえばよいのです。
すんなり入ってくれるかはわかりませんが…
零細（建設）業はその辺を軽視する人が圧倒的多数なので…。