「社員が立替えて購入し、翌月に通勤手当としてその定期券代に相当する額を支給します。」
とあるのですから、あなたが実際に買いに行くわけではなく、「6月分はいくら支給すればいいか？」と言う疑問ですよね?
就業規則等に冒頭の旨の規定しかないのであれば、当該鉄道会社の運賃約款による、1ヶ月定期をベースとしてこのケースに適用される最も低廉な方法による運賃額と解するのが素直な解釈ではないでしょうか。
要するに一番安く上がる方法を直接鉄道会社に聞いて、その金額を支給する。本人にはその方法を参考までに教えるが、実際どうするかはご自由に、と言う事でよいと思います。