いろいろなやり方があると思いますが・・・
当社ではたぶんこうしていたと思います・・・

有効期限が十分に残っている場合は、解約して新規購入。
有効期限がほとんどない場合は、期限が切れるまで毎日乗り越し精算してもらって、その差額分を会社が支払う。

17日間は、長いか短いか微妙ですが、1ヶ月を切ったら解約はできないと思いますので、毎日乗り越し精算してもらうようお願いすればいかがでしょうか。あらかじめ差額が計算できるなら、前もって17日分の全額を渡してあげれば了承してくれるのではないかと思ううのですが。そして、6月20日から定期を購入してもらう。
いかがでしょうか。