個人事業を営みつつ労働者として貴社と
労働契約を結ぶ、その際の貴社の時間的拘束に
関しては柔軟性を持たせる、ということで
実現しそうな気はしますが・・・
（もっとも、ある程度の就業時間がないと
社会保険や雇用保険の資格要件が
障害になることもありますが）

当面貴社での仕事以外に個人事業としての
実質的な活動はしない、だから
事業としての必要経費を認めさせるために
貴社との関係を請負として規定する、
というのであれば、その間は
雇用関係を前提とする社会保険や
労働保険には加入できないでしょう。

請負関係が長期間存続した場合には
どこかのエンドでまとまった報酬を
支払うことにして退職金類似の
お金のやり取りをする契約は
できるでしょうが、退職金としての
所得控除を受けるのは無理だと思います。