kaibashira様、yukim729様

早速のレスありがとうございます。
会社としては、当該契約社員に対し最大限のサポートをしたいのですが、現状の規定の中では難しいために個別に扱う意向で、正社員にしたくない等の思惑は全くありません。むしろ正社員とした方が簡単に思える位なのですが。

報酬を希望というのは、当該契約社員が兼業の可能性を留保したく、かつ青色申告の個人事業主であるために、いわゆる給与所得者の一律控除ではなく、通常の経費控除でないとデメリットが大きいという理由です。こちらで一応机やイスも用意しますが、当該社員としても事務所兼自宅など諸々を経費化したいようです。
会社としても別に毎日定時に出社してもらう必要もなく、成果と結果があがることがまずは重要ということなのですが、前例が無いので戸惑っております。

最終的にはyukim729様のおっしゃるように、就業規則の変更が手堅いところなのかとも考えます。