契約社員という言葉に法律上の定義は
ありませんが、一般には期間の定めのある
契約によって雇用される労働者、
といった意味合いで使われることが多い
と思います。

このような、期間の定めのある労働契約に
基づいて働く人について、契約終了時に
退職金を支払い、また契約中各種社会保険の
被保険者とする、というのは、
当該労働契約または契約社員に適用される
就業規則をしかるべく定めることによって
比較的容易に実現すると思います。

しかし、対価は給与ではなく報酬である、
ということであると、労働者ではなく
例えば外注先のような関係が連想され、
その場合に退職金を支払う、社会保険に
加入させる、というのは一般的でない
ように思います。

つまるところ「契約社員であること」より
「対価として報酬を支払う契約形態であること」
の方がネックではないかと感じます。
「給与という形ではなく、報酬としての対価支払を
希望され」るというのは、具体的にどういう効果を
得たいのでしょうか。