正直申し上げて、わかりません。
法人税の通達では、「職場ごとに行う旅行では・・・」という記述がありますので、職場ごとであれば、実施日時や行き先が違っても、要件を満たしていればOKとの解釈は可能でしょう。
しかし、通達にない状況を勝手に解釈することは危険です。
他社で認められたという事例があっても、完全にはあてになりません。

関係があるかどうか分かりませんが、
特に最近結婚式の引き出物で見かけるようになった、カタログの中から好きなものを選べるというギフト券を永年勤続や周年行事の記念品に使用する場合、認められないケースがあると聞きます。
税務当局曰く、受ける側に選択の自由の余地がありすぎると、それは現金を渡したことと同じとみなす、ということです。原則は、選び様がなく一方的に渡すというものは記念品として非課税というのです。

海外か国内かの2者選択であれば、選択の余地が十分あるとは思いませんが、ふと思い浮かびましたのでカキコしました。
考えすぎと思いますが、もし顧問税理士などに相談できるようであればひとこと言っておいた方がよろしいかもしれません。