社長と海外本社との「契約」については、
http://www.otasuke.ne.jp/modules/newbb/viewtopic.php?topic_id=10065&forum=1#forumpost38845
をたたき台にしてほしいと思います。

友人社員と海外本社との「契約」は、雇用契約のような内容で、しかもその給与は御社の経理において支払うつもりと推察します。
もしそうであれば、その｢契約｣は無効と言うより無意味です。友人社員の雇用関係はあくまでも御社との間に締結されているのであって、その労働条件を第三者と契約しても何の意味もなく、｢契約書｣なるものは単なる落書きに過ぎないか、あるいは御社と社長の犯罪行為の証拠となるだけです。
無理矢理この｢契約｣を有効とするカタチを優先するとすれば、友人社員はいったん御社を退職し、海外本社に直接入社してその社員となり、御社に出向または派遣と言うカタチを採る事になります。その際には海外本社が直接の契約当事者となり、給与も海外本社から直接支払い、また＜日本国の＞人材派遣に関する規制を含む労働法制は海外本社に直接適用されることになり、さらに外国(法)人が日本国内で事業を展開するのに必要な膨大な手続処理を海外本社が直接する羽目に陥ります。これでは何のために現地法人を設立したのかわからなくなり、海外本社にはメリットは全くありません。