こんにちは。

まず「システム開発会社でプログラミング力を重視する以上、勤怠管理は難しい」という社長の言葉と、実際の（多分就業規則、労働契約で決められている）勤怠管理の方法には矛盾がありますね。専門型裁量労働時間制を適用しているのであれば、社長の言葉は理解できますが、agehaさんが記載されている内容を読む限り、裁量労働制は適用していないものと考えます。

社長の言葉に正当性をもたせるには、Ａさんも含め同じ職種の社員に対して裁量労働時間制を導入させ、勤怠管理を本人に委ねてしまうことが良いのではと考えます。

※だからといって勤怠管理を会社がやらなくてよいかというと、それは違うのですが・・・。

それと、agehaさんは実際にＢさんに実際に対面して、実情をヒアリングしていますでしょうか？縁故採用とはいえ、ルールにはきちんと則って勤務をしていただかなければなりません。社長に報告する前に、労務担当者が当人に対して注意、指導をするのは当然必要です。ここに社長の縁故だからという遠慮は全く必要ありません。担当者が毅然とした態度を取らない限り、当人はずーっとそのまんまだと思いますよ（それをちゃんとやられているんであれば、この記述は無視してくださいね）。それと大事な問題であれば、社長にメールで相談するのではなく、直談判したほうが、agehaさんが困っているというニュアンスがメール以上に伝わります。非常にアナログ的な発想ですが、その点はお勧めしたいと思います。

あと、たこさんも仰ってますが、いっそのこと社員ではなく、いわゆる個人事業主扱いにして、給与でなく出来高で払うような業務委託契約にしてしまうのも一考かと。「とにかく勤怠やらなんやら言わんから、お願いしたことだけは納期までにやってくれ」と。ただし契約上業務委託契約にしても、実態として社員同様の扱いをしてしまえば、労働契約とみなされますから注意は必要ですが。

それと「仕事で徹夜したわけではない、趣味をしていた」というのは、立派な服務規律違反ではないでしょうか？（就業規則に規定されているということを前提にしてます）。この点からも社長には遠慮することなく、担当者として「このままだと、辞めてもらわなければなりませんよ」と社長に脅し半分にハッキリ言ったほうがいいです。これは会社のためにも、社長のためにもです。

勤怠管理は毅然とした態度を取ることが重要です。agehaさんとして責務はしっかり果たすべきと、厳しい言い方ですが考えます。

あまり、参考にならないかもしれませんが、長年労務をやっている者の余計なおせっかいと捉えてくださいね(^-^)