こんにちは。

検印順は企業内での任意の判断ですが、
<1>お書きの内容からは「管理者」がどのような立場の方で、どのような権限を有しているのかがちょっと判りません。?
事務局長は最終決裁者なんでしょうね、たぶん。。。

>管理者 → 担当者(私)
ここの関係については、作成担当者→管理者 と書類が流れるんでしょうから、その流れの順番の方が抵抗ないと思われます。
お書きの順番だと管理職の上に作成担当者が位置することになりますよね。
色々な雇用条件についてその管理者が権限を有している場合でも、それを作成担当者が聞いて文書作成し、その結果である雇用契約書をその管理者に確認・承認してもらう というのが一般的流れだと思いますから。

<2>雇われる側にとっては会社側の最終決定事項である雇用条件が提示され、それが履行されれば宜しいわけですから、そこに管理者の承認印があるかないかはあまり意味がありません(社内的問題です)。ですからどちらでも構わないと思います。
最終的には会社の代表者印と本人の署名(捺印)があれば成り立ちますから。