返答が遅れて申し訳ありません。
ご相談の内容から損金計上はかなり危険な気がします。
領収書を各社分けて発行とのことですが、その段階でグレーゾーンに突入していると思います。少なくとも当社でしたらアウトにしています。

実際税務署から突っ込まれるかどうかは分かりませんが、こういう公の場では大丈夫でしょう! とは言えないと思います。