えーと、つたない知識でふと思いついたことを書きますが、しかしかさんの方法ですとまず「何が何でも定期定額を支給する、支給したことにする」ですが、これが例えば「支給額は50万円/月」と定めておいて、先々月は45万円しか払えなかった、先月は40万円だった、今月はどうも48万円払えそうだ、というように最初の設定金額から大きく外れておらず、かつ変動していると認められるのであれば大きな問題にはならないように思います。
しかしながら、先々月も先月も今月も、恐らくこれからも当分の間は毎月30万円しか支払えなかった、支払えなさそうだというのであれば最初の「50万円」という設定がそもそもおかしいということになりませんか？　もしこの方法が正当なものであるならば、例えば社長の報酬はとりあえず100万に設定しとけ、いや損金になるんだったら1000万円くらいに設定しとけーてなことにもなりかねないように思いました。(金額はオーバーに書いてますけども)
つまり、支払っている実績もなく、これから支払える見込のない金額を設定して、それが損金として認められるかどうか･･･恐らく認められないだろうと思います。O_Kさんはこの辺を心配なさっているのかな？という気もします。(自分の推測に過ぎませんが)

今回のケースであれば、実際支払えなかった金額がどの程度のものなのか、最初の「定額支給額」の設定に誤りはなかったのかどうかも含めて、やはり一度税理士さんか、税務署に確認を取っておいたほうが無難ではないかな、と思いました。

PS.個人的にも非常に興味のあるお話ですし、他にも興味のある方はおられると思いますので、もしここでツリーを繋げることに不具合があるのであれば、新たにスレッドを立ててもいい内容かな、と思います^^