扶養から外れた後どういう保険に入れるか等は
一切関係なく、被扶養者にあたらなくなれば
その手続をするだけです。
被保険者は被扶養者について変更があった場合は
事業所を経由して社会保険事務所等に届け出なければ
ならないとされているので、法令に違反していることは
明らかです。

なので、一番目のご質問のお答えは「良くない」、
三番目は「問題が起きるかもしれない（発覚すれば）」
ということになるでしょう。
二番目は就職先の考えが正しくない可能性も
多分にあるので何とも言えません。
ご本人と就職先とで話し合われるべき問題でしょう。