直接の答えにはなっていませんが、
レスもついていないようなので、
何かの足しにでもなれば・・・

一週間ぐらい前の新聞に、
留学に関して、修了後一定期間内に退職した場合は
会社が負担した留学費用を返還する、という
条項の有効性を解説している読み物がありました。

解説者の弁護士によれば、判例では
業務との関連性が高い留学であれば効力を否定、
留学するしないや留学先、研究内容等を
従業員が選べるような、業務関連性の薄い
専ら自己研鑽のための留学であれば効力を
認めるという傾向があるそうです。
（否定する場合の法律上の根拠は労基法第16条の
損害賠償予定の禁止が挙げられています）

私自身はもとの判例には当たってませんので、
上記はあくまでその弁護士の分析結果です。