おはようございます。
取り急ぎ、源泉徴収の有無のみご回答致します。

>街に掲示するポスターのデザイン料を支払った（10万円）のですが・・・
相手が個人であれば源泉徴収が必要になります。

>支払額が「おおむね5万円以下」は源泉徴収する必要がないと・・・
そうですね、こちらがその方に依頼しているものでしたら、源泉の対象となりますね。

>以前に、広告用の写真を個人の方からお借りして作成したりした事があったのですが、
それも源泉徴収する必要がありますでしょうか？
はい、必要です。
源泉のあらましはよく読んでも分かりにくいですね。