作業完了ではないけど下請けから先に支払請求が来て売上と経費の計上タイミングが合わなくなったってことですかね?

先に支払った金額は…別に期中なのであればそのまま上司さんがいうようにやっても最終的に帳尻を合わせられるのでいいと思いますが、気になるのであればとりあえずは前払費用にでもあげておいてその月の売上を上げたタイミングで〇〇費に振替すれば良いのではないでしょうか?