最終的には顧問税理士や税務署の確認していただきたいのですが・・・

「年末調整のしかた」などを見れば、前職分が合算できるのは「入社した日より前に退職した職場で支給された給与」というような書き方がされています。この通りに読めば「入社した日より後に退職した職場で支給された給与」は年末調整では合算できないことになります。

ここからは私見です。
・前職を退職していることは源泉徴収票の退職年月日により明らかである。
・退職日と入社日の重複が20日程度（しかない）。
ということから、私なら合算で年末調整をしてしまいますね。もしも前職の源泉徴収票に退職年月日が記入されていないのなら現在も在籍している可能性があるということで合算はできないでしょうし、重複期間が1カ月以上だとこれも躊躇せざるを得ないことになります。

しかし退職していることが明らかで重複期間が20日程度ならあとで指摘を受けても「気が付きませんでした」程度の言い訳はいくらでもできますし、合算したからと言って年税額に違いが出るわけではありませんから「何が問題なのですか？」と逆にシラを切ることもできるような気がします。

以上、私ならこうするというだけで、これで良いというわけではありませんので、あまり参考になさらないようにしてくださいね。