売掛金請求の時効があり商売買であれば2年で切れます。
（不動産とか内容によってちがいますので「請求　時効」で調べてみてください）

一方的に請求書を送っていればいいというわけではなく
「残高証明書」を発行して認めていただいてはじめて時効の進行がとまり、
また新たに時効期間が始まります。

なので決算時に売掛金がある会社は
「残高証明書」を発行するところが多いはずです。
認めてもらえないと時効がきて、支払いをしてもらえなくなるからです。

ただ、請求書を送ることは自由です。
先方が「時効の援用」をしてこない限り支払いを受け取れる可能性があります。
　
時効の援用とは
「御社より●●●の請求がきましたが
●月●日をもって時効となります。よって時効の援用をいたします」
などという書類がとどいたりすると集金は不可能だと思います。

個人ではなく会社として取引上の売掛金ならば
時効の２年に関係なく、出していない請求書については
上司に相談して
しかるべき処理をした方がいいと思います。
何時の、何についての請求なのか
請求書が遅れてしまったことへのお詫び
それをしっかりなさった上で
改めて近日付けの請求書を発行されてはいかがでしょうか。
納品書に（●年●月納品分）と注釈をつけて・・・
お相手の会社の方はびっくりされるとは思いますが
これからの付き合いもあるので
大丈夫だと思いますよ。