ご批判を覚悟で申し上げるならば、私個人的には、御社の社長の考え方は理解できます。余裕がある会社はそういうこともできるのでしょうね。
従業員には、「実は徒歩で通勤している」なんてことを公然と口にしないよう釘を刺しておけば、そのまま何事もない日々だったと思います。通勤手当は、明確な社内規定のもと、黙って渡せばいいのかもしれません。
もし、厳格に運用するのであれば、たまたま、雑談的な会話の中で判明したことを取り上げるのではなく、従業員全員の調査を実施すべきだと思います。定期券を購入しても、すぐに解約すれば大半は現金化できますから、申告通りの手段・経路で通勤しているように見える人も実は何をしているか疑えばきりがありません。健康のために１駅前で降りて歩く人も増えているようですし。

何事もコンプライアンスに従って厳格に行うことは否定できず、まったくの正論です。
しかし、現実は、朝9時前から仕事をしている人は多いと思いますし、夜も18時、19時頃であればたいていの会社は仕事をしているでしょう。そのすべてに対して正当な賃金が支払われているかどうか・・・通勤手当の厳格化を求めれば、それをきっかけに水面下にあったような不平不満が爆発するかもしれません。
労務管理やベネフィットの供与は経営者のバランス感覚に頼るしかないかもしれません（法律などに無知でやっているのであればアドバイスは必要）。しかし、野放図にするのも問題なので、担当者としては難しいと思います。会社の良心であり続けるためには、気苦労が絶えないと思います。

問題は、徒歩や自転車で来れる人と、本当に通勤手当で定期券を購入し、手元に残らない人との間で不公平感が出ないかということです。ベネフィットと割り切るのであれば、平等に享受できないといけないと思います。